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SMTP协议分析

SMTP协议分析

第1章.     SMTP概述

1.1.  SMTP在邮件通信中的位置

SMTP,即简单邮件传送协议,所相应RFC文档为RFC821。同http等多数应用层协议一样,它工作在C/S模式下,用来实现因特网上的邮件传送。SMTP在整个电子邮件通信中所处的位置如 1所看到的。

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1电子邮件的通信过程

能够看出,SMTP是用来将客户机上的邮件传送到server上。这里的客户机是指某次连接中的发送方,server是指对应的接收方。在解说发送邮件的整个通信过程前,先解释一以下几个术语。

1.2.  几个术语

1.2.1.  邮件

邮件是一种消息的格式,由信封、首部和正文组成。

信封上最重要的是收信人的地址。邮件server用这个地址将邮件发送到收信人所在的邮件server上。

首部是由用户代理或邮件server加入的一些信息。包含ReceivedMessage-IDFromDataReply-ToX-PhoneX-MailerToSubject等字段。

正文是是发送用户发给接收用户报文的内容。RFC 822 规定正文为NVT ASCII文字行。

更为具体的说明,请參考RFC821RFC822等协议。

1.2.2.  用户代理

用户代理UAUser Agent)是用户与电子邮件系统的交互接口,一般来说它就是我们PC机上的一个程序。Windows上常见的用户代理是FoxmailOutlook Express

用户代理提供一个好的用户界面,它提取用户在其界面填写的各项信息,生成一封符合SMTP等邮件标准的邮件,然后採用SMTP协议将邮件发送到发送端邮件server。

1.2.3.  邮件server

邮件server是电子邮件系统的核心,它用来发送和接收邮件。邮件server不同于普通PC的是它差点儿是全天工作的,所以它能够在不论什么时候为用户提供服务,后面将提到这正是为什么须要邮件server的一个重要原因。非常多ISP都提供免费的邮件server,如126提供smtp.126.com邮件server。

邮件server向其他邮件server转发邮件也是採用SMTP协议。

1.3.  邮件的收发过程

普通情况下,一封邮件的发送和接收步骤例如以下。

1)        发信人在用户代理里编辑邮件,包含填写发信人邮箱、收信人邮箱和邮件标题等等。

2)        用户代理提取发信人编辑的信息,生成一封符合邮件格式标准(RFC822)的邮件。

3)        用户代理用SMTP将邮件发送到发送端邮件server(即发信人邮箱所相应的邮件server)。

4)        发送端邮件server用SMTP将邮件发送到接收端邮件server(即收信人邮箱所相应的邮件server)。

5)        收信人调用用户代理。用户代理用POP3协议从接收端邮件server取回邮件。

6)        用户代理解析收到的邮件,以适当的形式呈如今收信人面前。

第2章.     SMTP具体解释

2.1.  通信过程

一个详细的SMTP通信(如发送端邮件server与接收端server的通信)的步骤例如以下。

1)        发送端邮件server(下面简称client)与接收端邮件server(下面简称server)的25号port建立TCP连接。

2)        client向server发送各种命令,来请求各种服务(如认证、指定发送人和接收人)。

3)        server解析用户的命令,做出对应动作并返回给client一个响应。

4)        2)3)交替进行,直到全部邮件都发送完或两者的连接被意外中断。

从这个过程看出,命令和响应是SMTP协议的重点,以下将予以重点讲述。

2.2.  命令和响应

2.2.1.  格式

SMTP的命令不多(14个),它的一般形式是:COMMAND  [Parameter] <CRLF>。当中COMMANDASCII形式的命令名,Parameter是对应的命令參数,<CRLF>是回车换行符(0DH, 0AH)

SMTP的响应也不复杂,它的一般形式是:XXX  Readable IllustrationXXX是三位十进制数;Readable Illustration是可读的解释说明,用来表明命令是否成功等。XXX具有例如以下的规律:以2开头的表示成功,以45开头的表示失败,以3开头的表示未完毕(进行中)。

2.2.2.  一个样例

命令和响应的格式是语法,各命令和响应的意思则是语义,各命令和各响应在时间上的关系则是同步。以下将通过一个简单的SMTP通信过程来说明协议的这三个要素。

Ctelnet smtp.126.com 25   /* 以telnet方式连接126邮件server */

S220 126.com Anti-spam GT for Coremail System (126com[071018]) /* 220为响应数字,其后的为欢迎信息,会应server不同而不同*/

CHELO smtp.126.com /* HELO 后用来填写返回域名(详细含义请參阅RFC821),但该命令并不检查后面的參数 */

S:250 OK

C: MAIL FROM: bripengandre@126.com /* 发送者邮箱 */

S250 ./* “…”代表省略了一些可读信息 */

CRCPT TO: bripengandre@smail.hust.edu.cn /* 接收者邮箱 */

S250 ./* “…”代表省略了一些可读信息 */

CDATA  /* 请求发送数据 */

S354 Enter mail, end with "." on a line by itself

CEnjoy Protocol Studing

C.

S250 Message sent

CQUIT /* 退出连接 */

S221 Bye

分析上面的过程可參考凝视进行,这里要补充例如以下几点。

1)        C:”开头的行(不包含"C")是client的输入,而以“S:”开头的行(不包含"S")则是server的输出。

2)        上述的命令并不一定会一次性成功,server会返回错误响应,client应该依照协议规定的时序,来输入兴许的命令(或反复运行失败的命令,或重置会话,或退出会话等等)。

2.2.3.  经常使用命令

SMTP命令不区分大写和小写,但參数区分大写和小写,有关这方面的具体说明请參考RFC821。经常使用的命令例如以下。

HELO <domain> <CRLF>。向server标识用户身份发送者能欺骗,说谎,但普通情况下server都能检測到。

MAIL FROM: <reverse-path> <CRLF><reverse-path>为发送者地址,此命令用来初始化邮件传输,即用来对全部的状态和缓冲区进行初始化。

RCPT TO<forward-path> <CRLF>。 <forward-path>用来标志邮件接收者的地址,经常使用在MAIL FROM后,能够有多个RCPT TO

DATA <CRLF>。将之后的数据作为数据发送,以<CRLF>.<CRLF>标志数据的结尾。

REST <CRLF>。重置会话,当前传输被取消。

NOOP <CRLF>。要求server返回OK应答,一般用作測试。

QUIT <CRLF>。结束会话。

VRFY <string> <CRLF>。验证指定的邮箱是否存在,因为安全方面的原因,server大多禁止此命令。

EXPN <string> <CRLF>。验证给定的邮箱列表是否存在,因为安全方面的原因,server大多禁止此命令。

HELP <CRLF>。查询server支持什么命令。

2.2.4.  经常使用响应

经常使用的响应例如以下所看到的,数字后的说明是从英文译过来的。更具体的说明请參考RFC821

501參数格式错误

502命令不可实现

503错误的命令序列

504命令參数不可实现

211系统状态或系统帮助响应

214帮助信息

220domain>服务就绪

221domain>服务关闭

421domain>服务未就绪,关闭传输信道

250要求的邮件操作完毕

251用户非本地,将转发向<forward-path

450要求的邮件操作未完毕,邮箱不可用

550要求的邮件操作未完毕,邮箱不可用

451放弃要求的操作;处理过程中出错

551用户非本地,请尝试<forward-path

452系统存储不足,要求的操作未运行

552过量的存储分配,要求的操作未运行

553邮箱名不可用,要求的操作未运行

354開始邮件输入,以"."结束

554操作失败

第3章.     SMTP的扩充

3.1.  SMTP的缺点

2.2.2的样例能够看出,SMTP至少还有例如以下缺点。

1)        命令过于简单,没提供认证等功能。

2)        仅仅传送7位的ASCII码,不能传送二进制文件。

针对缺点1),标准化组织制定了扩充的SMTP(即ESMTP),相应的RFC文档为RFC1425。针对缺点2),标准化组织在兼容SMTP的前提下,提出了传送非7ASCII码的方法,相应的RFC文档有两个:邮件首部的扩充相应于RFC1522,邮件正文的扩充相应与RFC1521(即MIME)。

3.2.  ESMTP

ESMTP最显著的地方是加入了用户认证功能。假设用户想使用ESMTP提供的新命令,则在初次与server交互时,发送的命令应该是EHLO而不是HELO。先来看一个样例。

Ctelnet smtp.126.com 25   /* 以telnet方式连接126邮件server */

S220 126.com Anti-spam GT for Coremail System (126com[071018]) /* 220为响应数字,其后的为欢迎信息,会应server不同而不同*/

CEHLO smtp.126.com /* 除了HELO所具有的功能外,EHLO主要用来查询server支持的扩充功能 */

S250-mail

S250-AUTH LOGIN PLAIN

S250-AUTH=LOGIN PLAIN

S250 8BITMIME /* 最后一个响应数字应答码之后跟的是一个空格,而不是‘-‘ */

CAUTH LOGIN /* 请求认证 */

S334 dxNlcm5hbWU6  /* server的响应——经过base64编码了的“Username */

CY29zdGFAYW1heGl0Lm5ldA==  /* 发送经过BASE64编码了的username */

S334 UGFzc3dvcmQ6  /* 经过BASE64编码了的"Password:" */

CMTk4MjIxNA==  /* client发送的经过BASE64编码了的password */

S235 auth successfully /* 认证成功 */

C: MAIL FROM: bripengandre@126.com /* 发送者邮箱 */

S250 ./* “…”代表省略了一些可读信息 */

CRCPT TO: bripengandre@smail.hust.edu.cn /* 接收者邮箱 */

S250 ./* “…”代表省略了一些可读信息 */

CDATA  /* 请求发送数据 */

S354 Enter mail, end with "." on a line by itself

CEnjoy Protocol Studing

C.

S250 Message sent

CQUIT /* 退出连接 */

S221 Bye

对于这个样例有例如以下几点说明。

1)        仅仅是一个示意性的过程,再输入username、password时需採用base64编码,这须要专门的计算,所以在telnet终端上模拟比較麻烦。

2)        认证过程有非常多种,有基于明文的认证,也有基于MD5加密的认证,这里给出的仅仅是一个示意性的过程。

3)        EHLO对于详细server,响应会不同,keyword“8BITMIME”用来说明server是否支持正文中传送8位ASCII码,而以“X”开头的keyword都是指server自己定义的扩充(还没纳入RFC标准)

更具体的说明,请參看RFC1425

3.3.  邮件首部的扩充

首部通过两种编码方式来支持传送非7ASCII码。它首先通过一个例如以下格式的编码字来表明所用的编码方式。

=?charset?encoding?encoded-text?text

charset是字符集规范。有效值是两个字符串us-asciiiso-8859-x,当中x 是一个单个数字,比如iso-8859-1中的数字为“ 1

encoding是一个单个字符用来指定编码方法,支持两个值。

Q代表quoted-printable(可打印)编码。不论什么要发送的字符若其第8比特置1则被作为3个字符发送:第1个是字符是“=”,后面的两个字符相应于字符的十六进制表示。比如对于二进制码11111111,其相应的十六进制表示为“FF”,所以相应的编码位“=FF”。为了可以传输“=”,“=”的编码方式与第8比特置1的字符同样,由于其二进制代码为00111101,所以相应的编码为“=3D”。可以看出这样的编码方式的开销达200%,所以仅仅适合传送仅仅含有少量非7ASCII码的文本。

B代表base64编码。它的编码方法是先将二进制代码划分为一个24bit长的单元,然后将这24 bit单元划分为46 bit组。每一个组按 2所看到的的方法转换成ASCII码。

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2 base64映射表

能够看出这种映射方法是这种:0-25依次映射成A-Z26-51依次映射成a-z,52-61依次映射成数字0-9,然后62映射成+63映射成/

对于二进制代码01001001 00110001 01111001,先将其划分成46 bit组,即010010 0100011 000101 111001。接着按 2所看到的的映射表,可得到base64编码为:STF5。能够看出,这样的编码方式的开销是25%,相对quoted-printable编码来说,它更适合用来传送含大量非7ASCII码的二进制文件。

3.4.  正文的扩充

正文的扩充主要是使正文不仅能够传输NVT ASCII字符,并且能够传输随意字符,相应的文档为RFC1511(即MIME)。

MIME全称为“Multiple Internet Mail Extensions, 比較确切的中文名称为“多用途互联网邮件扩展”。它通过新增一些邮件首部字段、邮件内容格式和传送编码,使得其成为一种应用非常广泛的能够传输多媒体的电子邮件规范。

更具体的说明请參看还有一篇文章《MIME协议分析》和RFC1511

第4章.     常见的疑问

4.1.  为什么须要SMTPserver

一般的PC资源不够,处理能力不够,不可能全天候地连接在因特网上来收发邮件。所以使用SMTPserver,能够让多个用户共用server,有效地减少了成本。

4.2.  SMTP和邮件格式的关系

如前所述,SMTP是客户机向server发送邮件时所使用的协议,其核心是2.2中所述的命令和响应,至于它命令和响应中所带的參数採用什么格式,则是依赖于其它标准的。比如DATA后所带的參数,则应遵循邮件格式标准RFC822

SMTP和邮件格式的关系可用这么一个样例来说明。甲与乙书信往来,甲通过邮局向乙发信,邮局间转交邮件可看成使用了SMTP协议,至于书信的格式则会由于地区习惯等的不同而不同(中国人的书信格式和美国人的书信格式不同),这个书信格式则可看成是邮件格式标准。

应当认识到不能孤立地看待协议,各个协议之间往往存在着耦合关系,但为了分析方便,我们在详细叙述某个协议时,仅仅能抓住主要矛盾——主要阐述单个协议。

4.3.  浏览器发送邮件用的什么协议

浏览器如IEMaxthon可通过登陆用户邮箱,来收发邮件,这是如何实现的?比如bripengandre@126.com可通过登陆www.126.com来收发邮件。

这个过程是这种:bripengandre@126.comwww.126.com提供的邮件页面上填写的对应信息(如发信人邮箱、收信人邮箱等),通过http协议被提交给126server;126server依据这些信息组装一封符合邮件规范的邮件(就像用户代理一样);然后smtp.126.com通过SMTP协议将这封邮件发送到接收端邮件server。

能够看出,浏览器发送邮件仅仅是用户代理的功能直接放到邮件server上去做了,至于邮件server间发送邮件还是採用的SMTP协议。我们看问题,假设有必要还是要适当地透过现象看本质。

4.4.  怎样用实验验证SMTP的通信过程

1)        能够通过ethereal等协议分析软件来抓包分析协议。

2)        能够利用socket编程实现SMTP的通信过程。

3)        能够利用用户代理来查看一封邮件的原始编码。比如在Foxmail中,能够选择邮件列表右键菜单的原始信息进行查看。

第5章.     分析方案

ID

Protocol

Captured contents

user name

password

sender

receiver

subject

contents

attachments

4

smtp

 

1 协议分析要求

1给出了协议分析要求。easy看出,获取各个字段是比較easy的。我们可以抓取client与server端的交互信息,然后依据各命令字或响应字来提取出我们想要的字段。比如,要获取user name,我们仅仅需检測到server端要求client发送username这个时候,然后提取这之后client的发送信息就可以。须要说明的是,尽管client与服务端交互的信息可能经过了编码或加密,但我们仍可以通过解码或解密来获得所须要的信息。

第6章.     參考资料

[1]      RFC文档:RFC821相应SMTP协议,RFC822相应邮件标准,RFC1425相应ESMTPRFC1522相应邮件首部的扩充,RFC1521相应邮件正文的扩充,RFC1939相应POP3协议。

[2]      http://www.faqs.org/rfcs/,上面有全面的英文RFC文档

[3]      http://www.cnpaf.net/,上面有不少实用的协议分析文档,也有中文RFC文档,但质量不是特别高

[4]      Stevens, W.R., TCP/IP Illustrated, Vol1. Addision-Wesley, 机械工业出版社,2002

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